Deck de Madeira em Itapira 

A partir do século XVIII, já existiam alguns moradores na região, cujos descendentes chegariam a se destacar no primeiro quartel do século XIX, através das figuras de dois cidadãos: João Gonçalves de Morais e Manuel Pereira da Silva, aclamados os fundadores da primitiva Itapira, cujo primeiro nome foi "Macuco”. João Gonçalves de Morais, possuindo vasta porção de terras na localidade, fez doação de uma parte delas para a igreja católica. Doou, também, uma imagem de Nossa Senhora da Penha, que recebera de herança de seus pais, para a população venerar como padroeira do lugar, a qual foi colocada em uma capelinha construída de pau a pique e inaugurada a 19 de março de 1821, quando o capelão padre Antônio de Araújo Ferraz celebrou a primeira missa. É registrado que, a 24 de outubro de 1820, teve início a derrubada de um capão de mato, no alto do espigão das terras de Morais, para ali ser erguida a capelinha. João Gonçalves de Morais foi casado com Maria Alves Leme, que lhe deu quatro filhos: Pedro, Manuel, Antônio e Francisco. Não há registros certos das datas de seu nascimento e de sua morte.

Manuel Pereira, pessoa de confiança de João Gonçalves de Morais, foi o cofundador de Itapira. Sendo, ainda, o "primeiro protetor e procurador" da imagem da padroeira Nossa Senhora da Penha, conforme um documento deixado pelo próprio João Gonçalves de Morais. Também era proprietário de grande área de terras e deixou numerosa descendência. Seu pai (ou avô) parece ter se chamado Manuel Pereira Velho. Consta, ainda, que se casou duas vezes, a primeira com Maria Antônia Pereira da Silva e a segunda com Maria Isabel Pereira da Silva. Também não há dados concretos sobre as datas de seu nascimento e morte.

Logo, a evolução de Macuco teria um marco: a chegada do rico fazendeiro João Baptista de Araújo Cintra em 1840. A ele, membro de tradicional e abastada família de fazendeiros nas cidades de Atibaia, Bragança Paulista e Amparo, se deve a abertura de fazendas e início da cultura de café, além da construção da câmara, da cadeia e de uma igreja matriz de grande porte, templo que serviu à população durante um século, até 1955, quando foi demolida. Pelo seu pioneirismo, foi agraciado com o título de comendador da Imperial Ordem da Rosa. Recebeu o imperador D. Pedro II e a imperatriz Teresa Cristina, em sua residência, quando o monarca esteve na cidade em 27 de outubro de 1886. O comendador João Cintra, nascido em Atibaia em 1805, era filho do alferes Jacinto José de Araújo Cintra e de Maria Francisca Cardoso, tendo se casado em 1828 com sua sobrinha Maria Jacinta de Araújo Cintra. Morreu em Itapira com avançada idade, antes do fim do século, deixando numerosa descendência.

Outra data expressiva é a de 8 de fevereiro de 1847, quando, pela lei Provincial nº1, sancionada pelo presidente da província de São Paulo, Manuel da Fonseca Lima e Silva, foi elevada a freguesia a até então capela Curada de Nossa Senhora da Penha. Em 1858, foi assinada, pelo presidente da província de São Paulo, José Joaquim Torres, a lei nº 4, criando a vila de Nossa Senhora da Penha, cuja instalação solene se deu a 20 de setembro desse mesmo ano, juntamente com a posse dos primeiros vereadores, os quais haviam sido eleitos a 7 de setembro, sendo o primeiro presidente da câmara o tenente-coronel Francisco Lourenço Cintra.

Em 20 de abril de 1871, a lei Provincial nº41 deu a denominação de Penha do Rio do Peixe à localidade, ainda vila de Nossa Senhora da Penha. Com essa lei, o governo da província atendeu a um pedido da câmara. Através da portaria assinada pelo presidente da província, conselheiro Laurindo Abelardo de Brito, datada de 17 de outubro de 1879, a vila da Penha do Rio do Peixe foi elevada a categoria de termo, sendo criado o foro civil e conselho de jurados, cuja instalação se deu a 8 de novembro. Mais tarde, em 1881, a 7 de abril daquele ano, tomou posse, na presidência da província de São Paulo, o senador do império Florêncio de Abreu, autoridade a quem coube dar aos habitantes da vila da Penha à categoria de cidade. O pedido feito pela câmara foi justificado sob a alegação de que a vila possuía uma boa matriz, uma excelente cadeia e casa de câmara e uma população de mais de 7 000 almas. A 27 de junho desse mesmo ano, o decreto elevando a vila da Penha do Rio do Peixe foi assinado por Florêncio de Abreu.

Em 11 de fevereiro de 1888, os fazendeiros escravocratas locais, irados com a atuação do delegado de polícia Joaquim Firmino de Araújo Cunha, que aderiu ao movimento abolicionista dando proteção aos escravos que fugiam dos seus senhores, culminaram com o assassinato da autoridade policial. Esse lamentável ocorrido teve grande repercussão em todo o Brasil, fazendo com que a intendência Municipal solicitasse ao governador do estado, Prudente de Morais, que mudasse o nome da cidade, a fim de que, com o passar do tempo, caísse no esquecimento o lastimável ocorrido. Assim, através do decreto nº 40, de 1 de abril de 1890, a cidade de Penha do Rio do Peixe passou a chamar-se Itapira.[8] Um pouco mais tarde, foi criada a comarca de Itapira. O governo de São Paulo tinha à sua frente o doutor Bernardino de Campos quando se fez uma revisão judiciária do estado, criando-se 25 novas comarcas, incluindo-se, entre elas, a de Itapira, através da lei nº80, de 25 de agosto de 1892, sendo instalada a 8 de outubro do mesmo ano, pelo juiz de direito José Maria Bourrol.

O significado da palavra Itapira, segundo o dicionário geográfico da província de São Paulo, de João Mendes Caldeira, está assim explicado: Ita (pedra, morro) pira (ponta, penhasco, isto é, ponta de pedra ou pedra pontiaguda).